Молекулярна и структурна формула на фенола

Фенолите са общоприетото наименование за ароматни алкохоли. С техните свойства веществата са слаби киселини. От голямо практическо значение са много хомолози на хидроксибензен C ₆ H ₅ 0H (фенолна формула) - най-простият представител на класа. Нека разгледаме по-подробно това.

Феноли. Обща формула и класификация

Общата формула на органичните вещества, свързани с ароматни алкохоли, е R-OH. Молекулите на фенолите и крезолите са формирани от радикала - фенил С6Н5, с който една или няколко хидроксилни групи ОН (хидрокси групи) са директно свързани. Чрез техния брой в молекулата, фенолите се класифицират в единични, двойни и полиатомични. Монотомни съединения от този тип са фенол и крезол. Най-често срещаните полихидроксибензоли са нафтолите, които съдържат 2 кондензирани ядра.

Фенолът е представител на ароматни алкохоли

Фенолът е известен на текстилните работници още през XVIII век: тъкачите го използват като боя. При дестилацията на каменовъглен катран през 1834 германският химик Ф. Рюд избра кристали от това вещество с характерна сладка миризма. Латинското наименование на въглищата е въглерод, така че съединението е наречено карбол ( киселинна киселина ). Германският изследовател не успя да определи състава на веществото. Молекулярната формула на фенола е създадена през 1842 г. от О. Лоран, който разглежда въглеводородното производно на бензола. За новата използвана киселина името "фенил". Чарлз Джерард установи, че веществото е алкохол и го нарича фенол. Първоначалните области на приложение на съединението са медицината, тентата на кожата, производството на синтетични багрила. Характеристики на веществото:

• Рационалната химична формула е C ₆ H ₅ OH.
• Молекулното тегло на съединението е 94.11 а. E.M.
• Грубата формула, отразяваща състава, е C ₆ H ₆ O.

Електронната и пространствена структура на фенолната молекула

Цикличната структурна формула на бензена е предложена от немския органичен химик F. Kekule през 1865 г., а малко преди това - I. Loschmidt. Учените представляват молекула органична материя под формата на обикновен шестоъгълник с променливи прости и двойни връзки. Според съвременните идеи, ароматното ядро е специален вид пръстенова структура, наречена "конюгирана връзка".

Шест въглеродни атома С преживяват процеса на sp2-хибридизация на електронни орбитали. П-електронните облаци, които не участват в образуването на С-С връзки, се припокриват над и под равнината на ядрото на молекулата. Има две части на общ електронен облак, който покрива целия пръстен. Структурната формула на фенола може да изглежда различно, като се има предвид историческият подход към описанието на структурата на бензола. За да се подчертае ненаситената природа на ароматните въглеводороди, три от шестте връзки обикновено се считат за двойни, които са разпръснати с три прости.

Поляризация на връзката в хидроксилната група

В най-простия ароматен въглеводород - бензен С6Н6 - електронният облак е симетричен. Фенолната формула се различава с една хидрокси група. Присъствието на хидроксил нарушава симетрията, което се отразява в свойствата на веществото. Връзката между кислорода и водорода в хидроксилната група е полярна ковалентна. Изместването на общата двойка електрони към кислородния атом води до появата на отрицателен заряд (частичен заряд) върху него. Водородът е лишен от електрони и получава частичен заряд на "+". В допълнение, кислородът в групата O-H е собственик на две неразделени електронни двойки. Един от тях е привлечен от електронния облак от ароматното ядро. По тази причина връзката става по-поляризирана, а водородният атом е по-лесно заменен с метали. Моделите дават представа за асиметричната природа на фенолната молекула.

Особености на взаимодействието на атомите във фенола

Единичен електронен облак от ароматното ядро във фенолната молекула взаимодейства с хидроксилната група. Има явление, наречено конюгиране, в резултат на което природната двойка електрони на кислородния атом на хидроксилната група е привлечена от бензеновия цикъл. Намаляването на отрицателния заряд се компенсира от още по-голяма поляризация на връзката в групата О-Н.

Електронната разпределителна система също се променя в ароматното ядро. Тя намалява с въглерод, който е свързан с кислород, и се издига близо до най-близките атоми в ортопозиции (2 и 6). Конюгирането предизвиква натрупването на заряд "-" върху тях. Допълнителното изместване на плътността е нейното движение от атомите в мета позиции (3 и 5) към въглерода в пара-позиция (4). Фенолната формула за улесняване на изучаването на конюгирането и взаимното влияние обикновено съдържа номерацията на атомите на бензеновия пръстен.

Обяснение на химичните свойства на фенола въз основа на неговата електронна структура

Процесите на конюгиране на ароматното ядро и хидроксила оказват влияние върху свойствата на двете частици и на цялото вещество. Например, високата електронна плътност на атомите в орто- и пара позициите (2, 4, 6) прави C-H връзките на ароматния пръстен на фенола по-реактивен. Отрицателният заряд на въглеродните атоми в мета позиции намалява (3 и 5). Атака на електрофилни частици в химични реакции, подложени на въглерод, разположени в орто- и пара-позиции. При реакцията на броене на бензола, промените се появяват при силно нагряване и наличие на катализатор. Изобразува се монохалогенно производно, бромобензен. Фенолната формула позволява веществото да реагира с бром почти моментално без загряване на сместа.

Ароматното ядро засяга полярността на връзката в хидроксилната група, като я увеличава. Водородният атом става по-мобилен в сравнение с ограничаващите алкохоли. Фенолът реагира с алкали, образувайки соли - фенолати. Етанолът не реагира с алкали или по-скоро реакционните продукти - етанолатите - се разлагат. По химичен път фенолите са по-силни киселини от алкохолите.

Представители на класа на ароматните алкохоли

Глобалната формула за хомолога на фенол-крезол (метилфенол, хидрокситолуен) е C7H8O. Субстанцията в естествените суровини често придружава фенола и има антисептични свойства. Други фенолови хомолози:

• Пирокатехин (1,2-хидроксибензен). Химическата формула е C _{6H 4} (OH) ₂ .
• Резорцинол (1,3-хидроксибензен) -С6Н4 (ОН) ₂ .
• Пирогалол (1,2,3-трихидроксибензен) -C6H3 (OH) ₃ .
• Нафтол. Грубата формула на веществото е C10H7OH. Използва се в производството на бои, лекарства, ароматни съединения.
• Тимол (2-изопропил-5-метилфенол). Химичната формула е C ₆ H ₃ CH ₃ (OH) (C ₃ H ₇ ). Използва се в химия на органичния синтез, медицина.
• Ванилин, в допълнение към фенолния радикал, съдържа етерна група и алдехиден остатък. Грубата формула за съединението е C8H8O3. Ванилинът се използва широко като изкуствен аромат.

Формулата за реагента за разпознаване на феноли

Качественото определяне на фенола може да се извърши с помощта на бром. В резултат на реакцията на заместване се утаява бяла утайка от трибромфенол. Пирокатехин (1,2-хидроксибензен) е оцветен в зелено в присъствието на разтворен железен хлорид. Със същия реагент, фенолът реагира химически и се образува трифенолат с лилав цвят. Качествена реакция към резорцин е появата на тъмно виолетово оцветяване в присъствието на железен хлорид. Постепенно цветът на разтвора става черен. Реагентната формула, която служи за разпознаване на фенола и някои от неговите хомолози, е FeCl3 (железен (III) хлорид).

Хидроксибензен, нафтол, тимол са всички феноли. Общата формула и съставът на веществата дава възможност да се определи дали тези съединения принадлежат към ароматните серии. Всички органични вещества, съдържащи във формулата фениловият радикал С6Н5, към който са прикрепени директно хидроксилните групи, проявяват специални свойства. Те се различават от алкохолите чрез по-добре изразена киселинност. В сравнение с веществата от хомоложните бензолови серии , фенолите са по-активни химически съединения.