Формула толуол: каква е толуол, и как да го получа?

Arena, които включват толуен, може да се счита като производни на създателя и първия елемент на хомоложна серия - бензол. Общата формула на съединения, които принадлежат към този клас, - _СпН2п-6. В молекули на ароматни въглеводороди, съдържаща бензенов пръстен (ядро пръстен). Формула толуен С _{7Н 8} отразява вещества, принадлежащи към тази голяма група от органични съединения. Много от толуен е известен под друго име - метилбензол. Веществото е широко разпространено в промишлеността, се използва като органичен разтворител, и препарат за други цели.

Какво е толуол?

Едно от важните арени - толуол - е метил производно с бензол. В водонеразтворим безцветна течност притежава благоухание напомня на бои, лакове, разтворители.

Химична формула толуен - C ₇ H ₈ - могат да бъдат написани по различен начин: С ₆ Н ₅ -СН _3. В този случай, броят на атомите остава същият, но контраста значително от бензен, който е радикал - метил.

Използването на други принципи на номенклатура, съединението се нарича метилбензол и fenilmetanom. Това е същата толуен, обща формула е C ₇ H _8. В първия случай се фокусира върху факта, че един водороден атом от тези, свързани с въглерода на бензеновия пръстен е заместен с метилов радикал. За второто име на избрания различен подход. Смята се, че метан един водород е заместен с фенилов радикал. Тази частица, която се превръща бензен, като водороден атом.

молекулна структура

Съставът на органична материя, състоящ се единствено от въглеродни и водородни атоми, отразява толуен формула. Sharosterzhnevye и обем модели дават представа за структурата на молекулата на съединението, за разлика от веществата от същия хомоложна серия. Има прилики между толуен и бензен, който е присъствието на пръстен с 6 въглеродни атоми, в състояние на SP ² хибридизация. Всяка от тези три форми сигма връзки със съседни частици (двата въглеродни атома и един водород). Перпендикулярно пръстен възниква един електронен система на останалите нехибридни р-орбитите (един в шест въглеродни атоми). В резултат става значителна здравина и стабилност на целия цикъл, а оттам и толуенът вещество. Структурната формула включва съединения седмия въглероден от метилова група, която е в състояние да SP ³ хибридизация. Той е свързан с три водородни атома, и четвъртата връзка прекарва съединение с една въглерод в бензеновия пръстен.

Структурна формула метилбензол

Плътността на електрони между въглеродните атоми, които образуват ароматен пръстен, се разпределя равномерно. Явлението е отразено във Формула бензен, толуен и други познати арени ароматност (обиколката на пръстена). Трябва да се отбележи и наличието на метилов радикал, при един от въглеродните атоми в ядрото. Комуникацията между всички частици са показани с тирета. Структурната формула в този случай отразява състава и основните характеристики на молекулната структура на материята.

Опростена толуен формула - с пръстен в шестоъгълника или тирета, е двойна връзка. метил група може да бъде всеки от шестте атомните ядра, те са равни помежду си. Недостатък на този метод картинката е ясна. Запис не предоставя информация за състава на материята и равностойността на всички връзки въглерод-въглерод в пръстена.

Първи бензен в лабораторията и индустрия

В лабораторията, толуенът се първо получено в годините 1835-1938 стр Pelletier и A. Deville. Първите учените да дестилация на борова смола, а вторият употребяван толу балсам извлича от южноамериканската дърво Toluifera в Колумбия. Така че не е общо наименование за веществото - толуол. Понастоящем значителен брой метилбензол дава дестилация на нефт и каменовъглен катран, последвано от пречистване. В процеса на коксуване, толуол се отстранява от газ коксова пещ. В синтеза на стирен е освободен като страничен продукт на реакцията на бензен и етилен. В лабораторни и промишленост получаване толуен проведено чрез различни методи.

1. Дехидроциклизация на ациклени въглеводороди. Толуен се получава от хептан в присъствието на катализатор при температура 300 С °.
2. Алкилиране на бензен, който е наречен Friedel-Crafts реакция. Извършена в присъствието на AlCl3 катализатор или други катализатори на: С ₆ Н ₅ -Н + CH ₃ Cl = С ₆ Н _{5 -СН3} + HCI.
3. Взаимодействие с бромобензен: С ₆ Н _{5 СН3} -Вг + -Вг + 2Na = С ₆ Н _{5 -СН3} + 2NaBr.
4. Смесването на цинк и крезол: С ₆ Н _{4 СН3ОН} + Zn = С ₆ Н ₅ CH ₃ + ZnO.
5. Обработка толуенсулфонова киселина.

Физичните свойства метилбензол

Толуен, структурна формула, която съдържа бензеново ядро, проявява физични свойства, които са типични за ароматни съединения.

1. Прозрачно безцветно течно мастило излъчва миризма.
2. Метилбензен втвърдява при ниски температури и започва да се топи при -93 ° С
3. Точката на кипене на толуен е 110,63 ° С плътност вещество - 0,8669 г / мл.
4. Метилбензен разтворимост във вода при температура от 20 ° С - 0,47 грама / л. Моларен маса на веществото М (С _{7Н 8)} = 92.14 грама / мол.

химични свойства на толуен: окисляване

Свойства на арени са определени химически стабилен цикъл от шест въглеродни атома. Формула толуен - е бензенов пръстен, който е ненаситен формално и метилов радикал. Ароматни въглеводороди със свойства, подобни на алкени, които се характеризират чрез реакция на добавянето. Въпреки това, водородните атоми в молекулите на бензол и неговите хомолози могат да участват в реакции на заместване, което носи на арената и алкани. Толуен е по-реактивоспособна от бензол. За типичен окислителната реакция агент.

1. Горене, което е съпроводено с отделянето на въглероден двуокис и образуването на вода: С _{7Н 8} + 9 О ₂ = 7CO ₂ + 4Н _2О
2. В реакцията на толуен с калиев перманганат окислява метиловите групи в страничната верига на молекулата на карбоксил вещество. се получава взаимодействие на бензоена киселина.

Химични реакции толуен ароматно ядро

1. Бромирането, която се провежда в присъствието на катализатори. Халогенирани материал се образува: С _{7Н 8} + Br ₂ = C ₇ H ₇ Br + НВг.
2. метилбензол нитриране се извършва със смес от концентрирана азотна и сярна киселини. Нитро групата в толуен може да заеме позиция орто и пара. Реакцията протича съгласно механизма на електрофилно заместване. тринитротолуол (ТНТ), взривното вещество се образува при висока температура.
3. Хидрогениране на водород катализаторът води до получаване на ле и метилциклохексан: С _{7Н 8} + 3H ₂ = C ₇ H _14.
4. Хлориране с енергично нагряване или чрез UV радиация завършена форма хексахлорциклохексан.

бензен Application

Толуен се използва широко като суровина в органичния синтез. Той е основен материал в производството на много вещества. Използването на толуен:

• получаване багрила;
• производство петна премахване, детергенти;
• Производство на експлозиви TNT;
• използват адхезиви като разтворители, бои, синтетичен парфюм и почистващи агенти;
• производство на бои за строителни и монтажни работи;
• изход за нокти;
• фармацевтични продукти;
• увеличаване октан гориво;
• органичния синтез бензоена киселина, бензалдехид, бензил хлорид, захарин, бензилов алкохол и други вещества;

толуен действа като индустриален разтворител в почистващата промишленост суха, се използва в дъбене на кожи. Той е предшественик на редица петролни продукти, фенол, формалдехид, пестициди и други съединения.

толуен токсичност

Метилбензен вещество е опасност от пожар. смес пара-въздух експлодира при определени условия. Толуен е запалима течност. Структурната формула дава представа за състава и структурата, но не съдържа информация относно въздействието на вещества върху човешкото тяло. Установено е, че толуен е токсичен, канцерогенно действие. Двойки метилбензол лесно проникват през кожата, дихателната система, причиняват промени в централната нервна система, възпаление на покритие тъкан, дерматит. Когато инхалирани изпарения толуен при хора изглежда летаргия, тремор, нарушена дейност на вестибуларния апарат. Работата с толуен, бои, разтворители трябва да носят ръкавици, старателно се проветри помещението или използване на капака. Метилбензен е слаб наркотично вещество, причинява толуен злоупотребата с наркотични вещества. Други форми на негативното въздействие на вещество:

• дразнене на очите и нарушаване на цветното зрение;
• дългосрочна експозиция може да причини загуба на слуха;
• висока концентрация в кръвта причинява увреждане на черния дроб, бъбреците некроза;
• Вдишването на голямо количество пара води до виене на свят, сънливост, главоболие.

заключение

Толуен се произвежда в големи количества в нефтохимически инсталации или получен като страничен продукт кокс растения. Съединението е ценна суровина за широкомащабно органичния синтез се използват във фармацевтичната индустрия. Освен метилбензол на много видове разтворители, които се използват в работата с бои. Толуен се отнася до класификацията на токсични съединения III клас на опасност. Когато се работи с вещество, концентрацията на пари във въздуха не трябва да надвишава размера, определен санитарни норми. Не можем да позволим боравенето с толуол външния вид на открит пламък, искри, тя може да предизвика експлозия. Има и проблеми на околната среда, свързани с освобождаването на толуол в атмосферата:

• чрез изгаряне масло, различни горива;
• в активни вулкани;
• в горските пожари;
• използване на разтворители и бои.

Токсичните свойства на толуен, пожар и експлозия изискват предпазното третиране течно вещество и пара.