Халогенирани въглеводороди: получаване, химични свойства, използването на

Въглеводороди - много голям клас от съединения, свързани към биологично. Те включват няколко основни групи вещества, сред които почти всеки намира широко приложение в промишлеността, живот, природа. От особено значение са халогенирани въглеводороди, които ще бъдат обсъдени в изделието. Те не само са с висока търговска стойност, но също така и важна суровина за много химичен синтез, получаване на медикаменти и други важни съединения. Ние обръщаме специално внимание на тяхната молекулярна структура, свойства и други характеристики.

Халогенирани въглеводороди: основни характеристики

От гледна точка на химията, за този клас съединения включва всички тези въглеводороди, при които един или повече водородни атоми са заместени с един или друг халоген. Това е много широка категория вещества, тъй като те са от голямо промишлено значение. В рамките на един сравнително кратък период от време хората са се научили да синтезират почти всички халогенирани въглеводороди, използването на които е необходимо в областта на медицината, химическата промишленост, хранително-вкусовата промишленост и всекидневния живот.

Основният метод за получаване на тези съединения - синтетичен път в лабораторията и промишленост, както и в природата почти никой от тях не се случи. Поради халоген те са силно реактивни. Това до голяма степен определя тяхното приложение в химичен синтез като междинен продукт.

Като представители на халогенирани въглеводороди имат много, за да бъдат класифицирани според различни критерии. Основата се състои както от структурата и множеството верига връзки, и разликата в атоми халоген и мястото на тяхното местоположение.

Халогенирани въглеводороди: класификация

Първият вариант на отделяне се основава на общоприетите принципи, които се прилагат за всички органични съединения. Класификацията се основава на разликата в типа на въглеродна верига, неговата цикличността. Въз основа на това отделят:

• ограничаване халогенирани въглеводороди;
• ненаситен;
• ароматен;
• алифатни;
• ациклични.

След отделяне се основава на халогенен атом и количественото съдържание в молекулата. По този начин, на освобождаването:

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• три-;
• тетра;
• pentaproizvodnye и така нататък.

Ако говорим за халоген, а след това името на под-група се състои от две думи. Например, monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken и така нататък.

Също така, има и друг вариант на класификацията, които са разделени от предпочитане халогенирани наситени въглеводороди. Това е броят на въглероден атом, към който е прикрепен халоген. По този начин, на освобождаването:

• първични производни;
• вторична;
• третичен, и така нататък.

Всеки отделен представител може да се класират съгласно всички указания и за определяне на пълна място в системата на органични съединения. Например, съединение със състав CH ₃ - _СН2 СН = СН-CCL ₃ могат да бъдат класифицирани като. Това не е ограничение алифатни trihlorproizvodnoe пентен.

молекулна структура

Наличието на халогенни атоми не може да не повлияе както на физическите и химическите свойства, и общата структура на молекулата. Общата формула за този клас от съединения е с формата R-Hal, където R - въглеводороден радикал без всяка структура, и Hal - халогенен атом, една или повече. Комуникацията между въглерод и халоген силно поляризирани, при което молекулата като цяло има тенденция да се два ефекта:

• отрицателна индуктивност;
• мезомерен положителен.

Тук, първият от които е значително по-силен, така че Hal атом е винаги показва свойствата на електрон-отнемане заместител.

Във всички други структурни характеристики на молекулите не са различни от тези на конвенционалните въглеводороди. Информацията обяснени структура и неговата верига разклонения, броят на въглеродните атоми, ароматни характеристики сила.

Специално внимание следва да номенклатурата на халогенирани въглеводороди. Как да се нарече връзка за данни? За да направите това, вие трябва да следвате няколко правила.

1. Номериране верига започва с ръба, към който по-близо е халогенен атом. Ако има някаква множествена връзка, обратното броене започва с нея, а не с отделящи електрони заместители.
2. Наименование Hal е посочено в префикса, също трябва да означават броя на въглеродните атоми, от която се отклонява.
3. Последната стъпка е дадено името на основните атоми верига (или пръстен).

Пример за такива имена: _СН2 = СН-хлороформ _{с 2} - 3-дихлоропропен-1.

Името може да се даде и рационално номенклатура. В този случай, радикалът произнася името, а след това - с наставка -id халоген. Пример: _{СН3 -СН2-СН2-Br} - пропил бромид.

Подобно на други класове на органични съединения, халогенирани въглеводороди, са от особено структура. Това позволява на много от членовете определят исторически имена. Например, халотан CF ₃ CBrClH. Наличие на три халогена в молекулата осигурява специални свойства на веществото. Той се използва в медицината, така че е по-вероятно да използват исторически имена.

синтетични методи

Методи за получаване на халогенирани въглеводороди са доста различни. Има пет основни методи за синтез на тези съединения в лабораторията и индустрията.

1. Халогенирането на нормалната структура на конвенционални въглеводороди. Обща реакционна схема: RH + Hal ₂ → R-Hal + Hhal. Характеристики на процеса са, както следва: с хлор и бром, че да UV радиация, взаимодействие с йод е практически невъзможно или много бавно. Тъй като флуор взаимодействие е твърде активен, така че се използва активен халоген в чист вид не може. Освен това, в халогениране на ароматни производни трябва да се използват специални катализатори процес - киселината на Люис. Например, железен хлорид или алуминиев.
2. Получаване на халогенирани въглеводороди също се извършват от gidrogalogenirovaniya. Въпреки това, това първоначално съединение трябва да бъде ненаситен въглеводород. Пример: R = RR + Hhal → RR-RHal. В най-подобни електрофилно допълнение се използва за получаване хлоретан или винил хлорид, тъй като това съединение е важна суровина за промишлени синтези.
3. Ефекти върху gidrogalogenov алкохоли. Общата форма на реакцията: R-OH + Hhal → R -Hal + Н ₂ О. В един аспект задължително присъствие на катализатор. Примери на процеса на ускорители, които могат да бъдат използвани: фосфорни хлориди, сяра, цинк или желязо, сярна киселина, се прибавя разтвор на цинков хлорид в солна киселина - Lucas реагент.
4. Декарбоксилирането на киселинни соли на окислител. Друго име за метода - взаимодействие Бородин-Hunsdikkera. Същността се състои в разцепване на молекула на въглероден диоксид от сребърни производни на карбоксилни киселини, когато са изложени на окислител - халоген. В резултат на това се образуват халогенирани въглеводороди. Реакциите обикновено са както следва: R-COOAg + Hal → R -Hal + СО ₂ + AgHal.
5. Синтез galoformov. С други думи, рецепция trigalogenproizvodnyh метан. Най-лесният начин за тяхното производство - излагане на ацетон алкални разтвори халогени. В резултат на това е налице образуване galoformnyh молекули. Синтезирана по същия начин в индустрията халогенирани ароматни въглеводороди.

Особено внимание следва да се обърне на синтеза на ненаситени представители на този клас. Основният метод - е влиянието на алкини живачни соли и мед в присъствието на халогена, което води до продукт с двойна връзка във веригата.

Халогенирани ароматни въглеводороди, получени чрез реакции на халогениране арени или alkylarene странична верига. Това са важни промишлени продукти, тъй като те се използват като инсектициди в селското стопанство.

физични свойства

Физичните свойства на халогенирани въглеводороди са пряко зависими от структурата на молекулата. При температура на кипене и състоянието на топене на агрегация се отрази на броя на въглеродните атоми във веригата и възможните клонове в страничната част. Колкото повече, цифрите са по-високи. Като цяло можем да характеризират физическите параметри на няколко места.

1. Външен вид: първо ниски представители - газове, следващите до С ₁₂ - течност горе - твърдо тяло.
2. Има остър неприятен специфична миризма, почти всички представители.
3. Много слабо разтворим във вода, но за себе си - отлични разтворители. Органичните вещества се разтварят много добре.
4. Кипене и топене повишаване на температурата с нарастващ брой на въглеродните атоми в основната верига.
5. Всички съединения, с изключение на флуорни производни, по-тежки от водата.
6. Колкото повече клонове в главната верига, по-ниската точка на кипене на веществото.

Трудно е да се определи много подобни функции общо, тъй като представители са много различни по състав и структура. Ето защо, по-добри стойности резултат за всяко конкретно съединение на тази серия от въглеводороди.

химични свойства

Един от най-важните параметри, които трябва да вземат под внимание индустрия и синтез реакции химически са химични свойства на халогенирани въглеводороди. Те не са едни и същи за всички членове, тъй като има редица причини за разликата.

1. Структурата на въглеродната верига. Най-лесният начин на реакция заместване (нуклеофилно тип) произхождат от вторични и третични алкилови халогениди.
2. Халоген тип също е важно. Комуникацията между въглерод и Хал е силно поляризирана, и че той осигурява лесен руптура да освободи свободните радикали. Въпреки това, най-лесният начин за комуникация се разкъсва между йод и въглероден поради естествена промяна (намаляване) в свързващ енергия в серия: F-CI-Br-I.
3. Присъствието на ароматен радикал или няколко връзки.
4. Структура и разклоняване на радикала.

Като цяло, най-добре е да алкилхалиди реагират точно нуклеофилно заместване. След въглероден атом след разрушаване поради халоген концентрира частично положителен заряд. Това позволява радикал като цяло да стане акцепторни eletronootritsatelnyh частици. Например:

• OH ^-;
• SO ₄ ^2-;
• NO ₂ ^-;
• CN ^- и др.

Това обяснява факта, че от халогениран въглеводород може да почти всеки клас органични съединения, само трябва да се избере подходящ реагент, който ще осигури желаната функционалност.

Най-общо може да се каже, че химичните свойства на халогениран въглеводород са в способността да участват в следните взаимодействия.

1. С нуклеофилни частици от различен вид - реакцията на заместване. Резултатът може да има: алкохоли, етери, естери, нитро съединения, амини, нитрили, карбоксилни киселини.
2. Елиминиране реакция или Дехидрогениращата. В резултат на алкохолен разтвор на алкален халогенид молекула се отцепва. Така оформен алкен, с ниско молекулно тегло продукти - и солена вода. Пример на реакцията: _{СН3 -СН2-СН2-СН2-Br} + NaOH _{(алкохол)} → _СН3 -СН ₂ СН = СН ₂ + NaBr + Н _2О Тези процеси - един от основните методи за синтез на алкени важни. Процесът винаги е придружен от високи температури.
3. Получаване алкани нормалната структура на метод Wurtz синтез. Същността на реакцията се състои в излагане на хало-заместен хидрокарбонат (две молекули) натриев метал. Как силно електроположителна йон, натриев приема халогенни атоми от съединението. В резултат на освободените въглеводородни радикали са затворени между връзка, алкан образуване нова структура. Пример: _СН3 -СН ₂ Cl + _СН3 -СН ₂ Cl + 2Na → _СН3 -СН ₂ -СН ₂ -СН ₃ + 2NaCl.
   
4. Синтез хомолози на ароматни въглеводороди, по Friedel-Crafts реакция. Същността на метода - на подлагане на халоалкил бензен в присъствието на алуминиев хлорид. Като резултат от реакции на заместване на толуен и образуване на хлороводород. В този случай е необходимо присъствието на катализатор. Освен бензола по този начин може да се окисли и неговите хомолози.
5. течен препарат Grenyara. Този реагент е хало-заместен хидрокарбонат с магнезиев йон в състава. Първоначално извършва въздействието на метален магнезий във въздуха на производно халоалкил. Резултатът е комплексно съединение на обща формула RMgHal, посочена Grenyara реагент.
6. намаляване на алкан (алкен, арен). Извършва се под действието на водород. Резултатът е въглеводород и странични продукти - халогеноводород. Пример за обща форма: R-Hal + Н ₂ → RH + Hhal.

Това е основният взаимодействието, което може лесно да влиза халогенирани въглеводороди с различна структура. Разбира се, има и специфични реакции, които следва да се считат за всеки представител.

изомерни молекули

Изомерия халогенирани въглеводороди - напълно природен феномен. Известно е, че повече въглеродни атоми във веригата, толкова по-голям броят на изомерни форми. В допълнение, ненаситени представители имат множество връзки, който също става причина за изомери.

могат да бъдат идентифицирани две основни разновидности на това явление за този клас съединения.

1. Изомерия радикал и въглероден скелет на главната верига. Това също може да се дължи на позицията на множествена връзка, ако присъства в молекулата. Както с прости въглеводороди, от трета представител формула може да записва съединения, имащи идентична молекулна но различни структурни Формуляр експресия. Освен това, броят на изомерни форми на един порядък по-високи от съответните алкани (алкени, алкини, арени и т.н.) до халогенни въглеводороди.
2. Позицията на халоген в молекулата. Неговият номер на мястото, посочено в заглавието, дори ако промяната само един, на свойствата на тези изомери ще бъдат съвсем различни.

Пространствена изомерия тук не става дума, тъй като халогенни атоми правят това невъзможно. Както и при всички други органични съединения в халоалкили изомери се различават не само по структура, но и физически и химически характеристики.

Производни на ненаситен въглеводород

Такива съединения, разбира се, много. Въпреки това, ние се интересуваме от халогенирани ненаситени въглеводороди. Те също могат да бъдат разделени в три основни групи.

1. Vinyl - когато Hal атом е разположен директно на въглероден атом множествена връзката. Пример молекула: CH ₂ = CCL _2.
2. С изолирана позиция. халогенен атом, и множествена връзка се намира в противоположни части на молекулата. Пример: _СН2 = _{СН-СН2-СН2-} -С.
3. Алил производни - халогенен атом двойната връзка се намира чрез един въглероден атом, който се съхранява в позиция алфа. Пример: _СН2 = СН-СН ₂ -CL.

От особено значение е съединение като винил хлорид, _СН2 = хлороформ. Той е в състояние да реакции на полимеризиране да образуват важните продукти, като изолация, водоустойчива тъкан и така нататък.

Друг представител на ненаситени халогенирани производни - хлоропрен. Формула му - SN₂ = CCL-СН = SN₂. Това съединение е изходен материал за синтеза на каучуци, които се различават пожароустойчивост, дълъг живот, ниска пропускливост на газове.

Тетрафлуоретилен (или тефлон), - полимер, който има качествени характеристики. Тя се използва за производството на ценни покритие на технически подробности, чинии, различни устройства. Формула - CF ₂ = CF _2.

Ароматни въглеводороди и техните производни

Ароматни съединения са тези, които включват бензеновия пръстен. Сред тях също има цяла група от халоген. Очертават се два основни вида им в структурата.

1. Ако Hal атом е свързан директно към сърцевината, т.е. ароматен пръстен, тогава съединението се нарича халоарини.
2. Халогенният атом не е свързан с пръстен и странични верижни атоми, т.е. радикал изтичащия страна на клона. Такива съединения са наречени арил алкилхалогениди.

Сред въпросните вещества, може да се нарече няколко от членовете на които имат най-голямо практическо значение.

1. Хексахлоробензен - _{С6 Ci-6.} От началото на ХХ век е бил използван като мощен фунгицид и инсектицид. Той е с добро дезинфекционен ефект, така че тя се използва за третиране на семената преди прожекциите. Има една неприятна миризма, достатъчно течност каустик, ясна, може да доведе до разкъсване.
2. Бензил бромид С ₆ Н ₅ CH ₂ Вг. Той се използва като важен реагент в синтеза на органометални съединения.
3. Хлоробензен С ₆ Н ₅ CL. Безцветна течност субстанция, имаща специфична миризма. Използва се при производството на бои, пестициди. Той е един от най-добрите органични разтворители.

Използване в промишлеността

Халогенирани въглеводороди използват своята индустрия и химичен синтез са много широки. За ненаситени и ароматни представители казахме. Сега означават обикновено използването на съединенията от тази серия.

1. В строителството.
2. Като разтворители.
3. При производството на текстил, гума, каучук, оцветители, полимерни материали.
4. За синтеза на много органични съединения.
5. Флуор производни (CFC) - на хладилни агенти в хладилни системи.
6. Използва се като пестициди, инсектициди, фунгициди, масла, лакове, смоли, масла.
7. Отиди за производство на изолационни материали, и така нататък.