Качествените тестове на фенол. Получаване на Феноли: Реакционно

Карболово киселина - един от фенол имена, което показва специалната поведение в химически процеси. Този материал е по-лесно от бензол влиза в реакция на нуклеофилно заместване. Присъщите свойства на съединението са обяснени мобилност киселинен водороден атом в хидроксилна група свързана към пръстена. Изследването на молекулна структура и високо качество на отговор за да позволи на фенол Съединението включва ароматни съединения - бензенови производни.

Фенол (хидроксибензен)

През 1834 г., немски химик Runge разпределени карболовата киселина от каменовъглен катран, но не е в състояние да декодира неговия състав. По-късно, други изследователи са предложили формула, и имат нов връзка с ароматен алкохол. Най-простият представител на тази група - фенол (хидроксибензен). В чист вид, това вещество е прозрачен кристал с характерна миризма. Цвят на Air-фенол може да се промени, за да се превърне розово или червено. За ароматен алкохол типичен лоша разтворимост в студена вода и добре - в органични разтворители. Фенол се топи при температура от 43 ° С Е токсично съединение, в контакт с кожата причинява тежки изгаряния. Ароматният остатък е радикал на фенил (С6Н5). Директно с един от въглеродните атоми на кислород е свързан с хидроксилна група (-ОН). Наличието на всяка от частичките показва подходящ качествен реакция на фенол. Формулата показва общото съдържание на атоми на химични елементи в молекулата - C6H6O. Структура отразява структурна формула, включително цикъл и Кекуле функционална група - хидроксил. Визуално представяне на молекулата, ароматен алкохол даде sharosterzhnevye модел.

Характеристики на молекулната структура

Смущения на бензеновия пръстен и ОН група определя химична реакция на фенол с метали, халогени, други вещества. След като свързан към ароматния пръстен на кислородния атом води до преразпределение на електронната плътност в молекулата. Съобщение О-Н е по-полярния, което води до увеличаване на мобилността на водорода в хидроксилна група. Протонът могат да бъдат заменени от метални атоми, което показва, че киселинността на фенола. На свой ред, ОН група увеличава реактивни свойства на бензеновия пръстен. Делокализация на електроните се увеличава, както и способността да електрофилно заместване в ядрото. Това увеличава мобилността на водородните атоми, свързани към въглеродния атом в орто- и пара-позиция (2, 4, 6). Този ефект се дължи на присъствието на електронен донор плътност - хидроксилна група. Поради своето влияние фенол активен от бензол се държи в реакции с определени вещества и нови заместители ориентирани в орто- и пара-позиция.

Киселинните свойства

Хидроксилната група на ароматен алкохол кислороден атом придобива положителен заряд, отслабване на своето съобщение с водород. освобождаване протон е улеснено, така фенол държи като слаба киселина, но по-силен от алкохоли. Качествена реакция на фенол включва лакмус тест в присъствието на протони променя цвета от син в розов. Наличието на халогенни атоми или нитро групи, свързани с бензеновия пръстен води до повишаване на активността на водород. Ефектът се наблюдава в молекулите на нитро фенол. Ниски киселинни заместители като амино група, и алкил (СН3, C2H5- и т.н.). Съединения, които носи заедно с бензенов пръстен, хидроксилна група и метилов радикал, се отнася крезол. Неговите свойства са по-слаби от карболовата киселина.

фенол взаимодействие с натриев и алкален

Подобно киселини фенол реагира с метали. Например, реагира с натриев: 2С6Н5-ОН + 2Na = 2С6Н5-ONa + Н2 ↑. Създадена натриев феноксид, и газообразен водород се освобождава. Фенол взаимодейства с разтворими основи. Това се случва, реакционната неутрализация за образуване на сол и вода: С6Н5-ОН + NaOH = С6Н5 -ONa + H2O. Способността да се получи водород в хидроксилната група на фенола е по-ниска, отколкото повечето неорганични и карбоксилни киселини. Това го измества от соли, разтворени във водата дори въглероден диоксид (въглена киселина). Реакция уравнение: С6Н5-ONa + СО2 + H2O = С6Н5-ОН + NaHCO 3.

Реакциите на бензеновия пръстен

Ароматни свойства се дължат на електрон делокализация в бензолното ядро. Водород от пръстена е заместена с халогенни атоми, нитро. Подобен процес на фенол молекула е по-лесно, отколкото това на бензен. Един пример - бронирането. Бензен халоген работи в присъствието на катализатор, получен бромобензен. Фенол взаимодейства с бром вода при нормални условия. Взаимодействието на бяла утайка от 2,4,6-tribromophenol, чийто външен вид за разграничаване на изпитваното вещество подобно на това от ароматни съединения. Бромирането - качествена реакция за фенол. Уравнение: С6Н5-ОН + 3Br2 = C6H2Br3 + НВг. втората Реакционният продукт - бромоводород. При взаимодействие на фенол с разредена азотна киселина , получена нитро производно. Реакционният продукт с концентрирана азотна киселина - 2,4,6-тринитрофенол или пикринова киселина има голямо практическо значение.

Качествените тестове на фенол. списък

При взаимодействието на вещества, получени определени храни, които позволяват да се определи качествения състав на изходните материали. Редица цветна реакция показва наличието на частици, функционалните групи, които са полезни за химически анализ. Качествена реакция да се докаже наличието на фенол на молекула на веществото в ароматния пръстен и ОН-групи:

1. Разтворът на червен фенол синьо лакмусова хартия.
2. Цветни реакционни феноли също извършват в слабо алкална среда с диазониеви соли. А жълто или оранжево азо багрила.
3. Взаимодейства с бром вода кафява утайка се появява бяло tribromophenol.
4. В реакцията с железен хлорид, получен феноксид железен - вещество синьо, виолетово или зелено оцветяване.

Първи феноли

Фенол производство в индустрията е в два или три етапа. В първата фаза на пропилей и бензен в присъствието на алуминиев хлорид , произведен кумол (изопропилбензол общо наименование). Уравнението на реакцията на Friedel-Crafts реакция: С6Н5-ОН + C3H6 = C9H12 (кумол). Бензен и пропилей в съотношение 3: 1 се пропуска през киселинен катализатор. Все вместо традиционния катализатор - алуминиев хлорид - екологично чисти зеолити. В заключителния етап на окисление се провежда с кислород в присъствието на сярна киселина: С6Н5-С3Н7 + O2 = С6Н5-ОН + C3H6O. Фенолите може да бъде получена от дестилацията на въглища, са междинни съединения при получаването на други органични вещества.

Използването на феноли

Ароматни алкохоли са широко използвани в производството на пластмаси, бои, пестициди и други вещества. производство карболовата киселина бензол е първата стъпка в създаването на редица полимери, включително поликарбонати. Фенол взаимодейства с формалдехид, се получават фенол-формалдехидни смоли.

Циклохексанол е суровина за производството на полиамиди. Феноли се използват като антисептици и дезинфектанти с дезодоранти, лосиони. Използва се получи фенацетин, салицилова киселина и други лекарства. Феноли се използват в производството на смоли, които се използват в електрически продукти (ключове, контакти). Те се използват при получаването на азо багрила, като фениламин (анилин). Пикринова киселина, която е нитро производни на фенол, използвани за оцветяване на тъкани, експлозиви производство.